Ultrapassada a equipa checa do Banik Ostrava, coube ao Vitoria SC defrontar na 2ª eliminatória da Taça das Cidade os ingleses do Southampton FC, formação que tinha terminado em 7º lugar na classificação final da prestigiada liga inglesa da temporada de 1968/69. O Southampton FC, popularmente conhecidos pelos “Sants” é um dos mais antigos clubes do futebol inglês, fundado no ano de 1885.
O primeiro jogo desta eliminatória disputou-se no dia 4 de Novembro de 1969, uma terça-feira à tarde, no Estádio Municipal de Guimarães, albergando milhares de adeptos. Em jogo arbitrado pelo suíço Ponz Kamber, a equipa do Vitoria SC apresentou a seguinte formação inicial: Rodrigues; Bernardo da Velha, Manuel Pinto, Joaquim Jorge e Costeado; Artur, Peres e Bilreiro; Manuel, Mendes e Carlos Manuel. No decorrer da partida, o técnico vitoriano Fernando Caiado fez entrar o brasileiro Ademir para o lugar de Carlos Manuel.
Este encontro, que terminou empatado a 3-3, ficou marcado essencialmente pela gritante falta de sorte do conjunto vitoriano, que naquela partida marcou somente três golos, quando dispôs de ocasiões suficientes para marcar muitos mais, enquanto que a formação inglesa foi bem mais eficaz, aproveitando quase todas as oportunidades que tiveram.
Alem disso, os golos obtidos pelos ingleses do Southampton FC no Estádio Municipal de Guimarães tiveram o condão de ser conseguidos em momentos cruciais da partida, provenientes da falta de fortuna do Vitoria SC é certo, mas também, a bem da verdade, fruto de alguns erros defensivos.
(Vitoria SC - Southampton FC no Estádio Municipal de Guimarães)
O Vitoria SC entrou muito bem na partida, com uma toada atacante demonstrativa de possuir uma equipa com capacidade suficiente para ombrear com qualquer adversário que lhe surgisse à ilharga.
A forma como o Vitoria SC iniciou o jogo valeu-lhe um golo logo aos 11 minutos. Foi o avançado Mendes “O Pé Canhão” o autor do magnifico remate que deu o primeiro tento aos vimaranenses.
Lamentavelmente, na jogada imediatamente a seguir ao golo do Vitoria SC, os ingleses chegaram à igualdade, todavia, a equipa vimaranense não balançou nesta altura, mantendo o ritmo inicial, lançando-se em busca do segundo golo. Até ao intervalo o Vitoria SC dispôs de algumas claras oportunidades de golo para adiantar-se novamente no marcador.
(Investida do ataque do Vitoria SC na baliza do Southampton FC)
Após o intervalo, o Vitoria SC continuou a evidenciar-se manifestamente superior ao adversário, tendo à passagem do minuto 57 obtido o golo que tanto justificava, novamente por intermédio de Mendes.
O Vitoria SC dominando o encontro foi dispondo de outras ocasiões de golo, mas mais uma vez a sorte não quis acompanhar os vimaranenses. Logo depois do médio Artur perder, isolado, outra oportunidade de golo, os ingleses chegariam novamente à igualdade a 2-2.
Nesta altura a equipa do Vitoria SC acusou sobremaneira a triste sina que o teimava em perseguir, caindo em algum desnorte organizativo que redundou em novo golo do Southampton FC, que através de um venenoso contra ataque adiantou-se no marcador para 2-3.
Em desvantagem, o Vitoria SC tudo fez para pelo menos conseguir a igualdade neste encontro da 1ª mão. Já sem a frescura física evidenciada na maior parte da partida e visivelmente perturbada na vertente psicológica, a equipa vimaranense teve o mérito de nunca deixar de lutar. Viria a conseguir esse desiderato por intermédio do defesa Manuel Pinto, que converteu com êxito uma grande penalidade a castigar um derrube à margem das leis sobre o brasileiro Ademir.
(Manuel Pinto converte a grande penalidade a favor do Vitoria SC)
Naturalmente, o resultado final de 3-3 no jogo da 1ª mão no Estádio Municipal de Guimarães, não deixava boas perspectivas à equipa do Vitoria SC, pois necessitava vencer no terreno adversário ou, pelo menos, empatar com mais de três golos, o que obviamente não se anunciava nada fácil.
No “The Dell”, a popular designação do Estádio do Southampton, o Vitoria SC deparou-se com muitas dificuldades. Alem do resultado adverso que trazia do encontro da 1ª mão, o Vitoria SC tinha pela frente um rival reconhecidamente difícil, um publico entusiasta e ainda por cima um terreno de jogo pesadíssimo, em virtude do valente temporal que se abateu sobre a cidade inglesa de Southampton, pois choveu copiosamente durante quase todo o jogo.
Alem da valia futebolística indesmentível do adversário, as condições climatéricas, bem como o estado do terreno de jogo favoreciam claramente a equipa do Southampton FC e o seu futebol directo e musculado em contraste com o estilo de jogo mais técnico e apoiado apanágio da equipa do Vitoria SC.
A partida da 2ª mão, desta segunda eliminatória da Taça das Cidades com Feiras da temporada de 1969/70 disputou-se no dia 12 de Novembro de 1969, sob a arbitragem do árbitro francês Franciel.
A equipa da cada apresentou-se com a seguinte formação inicial: Mastin; Kirkup, Byske, Mcgrath e Fyscher; Paine e Gabriel; Channon, Ron Davies, Walter e Sydenham. Por seu turno, a equipa do Vitoria SC apresentou a seguinte alinhamento: Rodrigues; Bernardo da Velha, Manuel Pinto, Joaquim Jorge e Costeado; Artur, Peres e Bilreiro; Manuel, Mendes e Ademir. No decurso do encontro o capitão do Vitoria SC, Peres, cedeu o seu lugar ao brasileiro Augusto.