O primeiro jogo desta eliminatória disputou-se no dia 4 de Novembro de 1969, uma terça-feira à tarde, no Estádio Municipal de Guimarães, albergando milhares de adeptos. Em jogo arbitrado pelo suíço Ponz Kamber, a equipa do Vitoria SC apresentou a seguinte formação inicial: Rodrigues; Bernardo da Velha, Manuel Pinto, Joaquim Jorge e Costeado; Artur, Peres e Bilreiro; Manuel, Mendes e Carlos Manuel. No decorrer da partida, o técnico vitoriano Fernando Caiado fez entrar o brasileiro Ademir para o lugar de Carlos Manuel.
Este encontro, que terminou empatado a 3-3, ficou marcado essencialmente pela gritante falta de sorte do conjunto vitoriano, que naquela partida marcou somente três golos, quando dispôs de ocasiões suficientes para marcar muitos mais, enquanto que a formação inglesa foi bem mais eficaz, aproveitando quase todas as oportunidades que tiveram.
Alem disso, os golos obtidos pelos ingleses do Southampton FC no Estádio Municipal de Guimarães tiveram o condão de ser conseguidos em momentos cruciais da partida, provenientes da falta de fortuna do Vitoria SC é certo, mas também, a bem da verdade, fruto de alguns erros defensivos.
(Vitoria SC - Southampton FC no Estádio Municipal de Guimarães)
O Vitoria SC entrou muito bem na partida, com uma toada atacante demonstrativa de possuir uma equipa com capacidade suficiente para ombrear com qualquer adversário que lhe surgisse à ilharga.
A forma como o Vitoria SC iniciou o jogo valeu-lhe um golo logo aos 11 minutos. Foi o avançado Mendes “O Pé Canhão” o autor do magnifico remate que deu o primeiro tento aos vimaranenses.
Lamentavelmente, na jogada imediatamente a seguir ao golo do Vitoria SC, os ingleses chegaram à igualdade, todavia, a equipa vimaranense não balançou nesta altura, mantendo o ritmo inicial, lançando-se em busca do segundo golo. Até ao intervalo o Vitoria SC dispôs de algumas claras oportunidades de golo para adiantar-se novamente no marcador.
(Investida do ataque do Vitoria SC na baliza do Southampton FC)
Após o intervalo, o Vitoria SC continuou a evidenciar-se manifestamente superior ao adversário, tendo à passagem do minuto 57 obtido o golo que tanto justificava, novamente por intermédio de Mendes.
O Vitoria SC dominando o encontro foi dispondo de outras ocasiões de golo, mas mais uma vez a sorte não quis acompanhar os vimaranenses. Logo depois do médio Artur perder, isolado, outra oportunidade de golo, os ingleses chegariam novamente à igualdade a 2-2.
Nesta altura a equipa do Vitoria SC acusou sobremaneira a triste sina que o teimava em perseguir, caindo em algum desnorte organizativo que redundou em novo golo do Southampton FC, que através de um venenoso contra ataque adiantou-se no marcador para 2-3.
Em desvantagem, o Vitoria SC tudo fez para pelo menos conseguir a igualdade neste encontro da 1ª mão. Já sem a frescura física evidenciada na maior parte da partida e visivelmente perturbada na vertente psicológica, a equipa vimaranense teve o mérito de nunca deixar de lutar. Viria a conseguir esse desiderato por intermédio do defesa Manuel Pinto, que converteu com êxito uma grande penalidade a castigar um derrube à margem das leis sobre o brasileiro Ademir.
(Manuel Pinto converte a grande penalidade a favor do Vitoria SC)
Naturalmente, o resultado final de 3-3 no jogo da 1ª mão no Estádio Municipal de Guimarães, não deixava boas perspectivas à equipa do Vitoria SC, pois necessitava vencer no terreno adversário ou, pelo menos, empatar com mais de três golos, o que obviamente não se anunciava nada fácil.
No “The Dell”, a popular designação do Estádio do Southampton, o Vitoria SC deparou-se com muitas dificuldades. Alem do resultado adverso que trazia do encontro da 1ª mão, o Vitoria SC tinha pela frente um rival reconhecidamente difícil, um publico entusiasta e ainda por cima um terreno de jogo pesadíssimo, em virtude do valente temporal que se abateu sobre a cidade inglesa de Southampton, pois choveu copiosamente durante quase todo o jogo.
Alem da valia futebolística indesmentível do adversário, as condições climatéricas, bem como o estado do terreno de jogo favoreciam claramente a equipa do Southampton FC e o seu futebol directo e musculado em contraste com o estilo de jogo mais técnico e apoiado apanágio da equipa do Vitoria SC.
A partida da 2ª mão, desta segunda eliminatória da Taça das Cidades com Feiras da temporada de 1969/70 disputou-se no dia 12 de Novembro de 1969, sob a arbitragem do árbitro francês Franciel.
A equipa da cada apresentou-se com a seguinte formação inicial: Mastin; Kirkup, Byske, Mcgrath e Fyscher; Paine e Gabriel; Channon, Ron Davies, Walter e Sydenham. Por seu turno, a equipa do Vitoria SC apresentou a seguinte alinhamento: Rodrigues; Bernardo da Velha, Manuel Pinto, Joaquim Jorge e Costeado; Artur, Peres e Bilreiro; Manuel, Mendes e Ademir. No decurso do encontro o capitão do Vitoria SC, Peres, cedeu o seu lugar ao brasileiro Augusto.